Fra l'estate del 386 e la primavera del 387 d. C. Agostino fu ospitato dall'amico e grammatico milanese Verecondo, che gli offre la sua villa di Cassiciaco.

Agostino si ritira pertanto nella quiete di Cassago con la madre Monica, il figlio Adeodato, il fratello Navigio, Alipio, l'intimo amico, i cugini Rustico e Lastidiano, i discepoli Licenzio e Trigezio, uno stenografo.

Probabilmente gli fecero visita il suo mecenate Romaniano, l'amico Manlio Teodoro che aveva un importante ruolo nella politica milanese e Verecondo.

Qui ritempra la sua salute e perfeziona la meditazione su alcuni temi fondamentali. Nel silenzio e nella pace della natura hanno inizio le dispute di filosofia su tre argomenti: la certezza, la felicità, il male.

All'inizio della Quaresima del 387 lascia Cassiciaco, per far ritorno a Milano. Si preparano con lui al Battesimo il figlio Adeodato e l'amico prediletto Alipio. Frutto delle discussioni con gli amici sono i Dialoghi: principalmente il Contra Academicos, il De Beata Vita, il De Ordine, e i Soliloquia.

Medita, prega, legge con indicibile gaudio i Salmi; passa molte ore del giorno in dispute e colloqui con familiari e amici. La villa di Cassiciaco diventa un cenacolo di alta cultura e di spiritualità. Agostino si mostra dottore di inesauribile vena, di eccezionale equilibrio, di saggezza straordinaria. Sotto il meraviglioso cielo di Lombardia, la vista da una parte degli sterminati orizzonti della sua vasta pianura, dall'altra delle Alpi maestose e candide di nevi, tutto lo incanta e lo spinge a sognare la fulgida visione della verità, "ad cantandum de medullis omnibus".

 

Questa località è stata rappresentata o ricordata in diversi cicli pittorici in differenti epoche e luoghi con esiti iconografici interessanti. Di quanto è rimasto ed è a tutt'oggi noto ne viene di seguito riportato l'elenco.

Dal 1631 a Cassago viene celebrata annualmente la festa in onore di Agostino, Patrono del paese per averlo salvato dalla peste nel 1630. La tradizione milanese ha sempre identificato Cassago con il rus Cassiciacum delle Confessioni di Agostino, il luogo dove sorgeva la villa di Verecondo e dove il santo scrisse i Dialoghi. La devozione per il santo a Cassago ha dato vita a una ricca produzione iconografica.